Các Oligosaccharide từ Sữa Người: Cấu trúc Hóa học, Vai Trò và Sinh Tổng hợp Chúng Bằng Enzyme

Ngày nhận bài: 25-05-2012

Ngày duyệt đăng: 21-08-2012

DOI:

Lượt xem

0

Download

0

Số: Tập 10 Số 5 (2012)

Chuyên mục:

KỸ THUẬT VÀ CÔNG NGHỆ

Cách trích dẫn:

Nguyen, H., Nguyen, T.-H., & Haltrich, D. (2024). Các Oligosaccharide từ Sữa Người: Cấu trúc Hóa học, Vai Trò và Sinh Tổng hợp Chúng Bằng Enzyme. Tạp Chí Khoa học Nông nghiệp Việt Nam, 10(5), 693–706. http://testtapchi.vnua.edu.vn/index.php/vjasvn/article/view/1691

Các Oligosaccharide từ Sữa Người: Cấu trúc Hóa học, Vai Trò và Sinh Tổng hợp Chúng Bằng Enzyme

Hoang Anh Nguyen (*) 1 , Thu-Ha Nguyen 2 , Dietmar Haltrich 2

  • 1 Department of Biochemistry and Food Biotechnology, Faculty of food science and Technology, Hanoi University of Agriculture, Hanoi, Vietnam
  • 2 Food Biotechnology Laboratory, Department of Food Sciences and Technology, University of Natural Resources and Life Sciences Vienna, Austria

    • Từ khóa

    Các oligosaccharide trong sữa người (HMOs), lactose, N-acetylglucosamine, probiotic

    Tóm tắt


    Sữa người được coilà nguồn dinh dưỡng tốt nhất cho con ngườiở giai đoạn mấy tháng đầu đời. Thành phần quyết định đến vai trò quan trọng này của sữa người mà không có ở sữa sản xuất nhân tạo là các oligosaccharide (HMOs). Hàm lượng HMOs chiếm thứ ba trong sữa người chỉ đứng sau lactose và chất béo, trung bình khoảng 15g/lít sữa. Đến nay, khoảng 200 HMOs đã được tinh sạch và xác định cấu trúc. Cấu trúc cơ bản của HMOs bao gồm lõi lactose ở đầu khử và được kéo dài bởi fucose, N-acetylglucosamine và axit sialic. HMOs được coi là nhân tố quan trọng nhất cho sự phát triển của vi khuẩn đường ruột có lợi, có rất nhiều trong hệ thống tiêu hóa dạ dày ruột của trẻ sơ sinh được nuôi bằng sữa mẹ, và HMOs là chất ức chế sự bám dính của các vi khuẩn độc lên bề mặt của tế bào biểu mô. Với vai trò quan trọng này của HMOs, việc tìm ra cấu trúc cũng như sinh tổng hợp HMOs bằng phương pháp enzyme để ứng dụng trong việc sản xuất thực phẩm cho trẻ sơ sinh và thuốc đang rất được quan tâm. Bài viếtnày sẽ tập trung tóm lược về cấu trúc và vai trò của HMOs, và quá trình tổng hợp một số HMOs phổ biến trong sữa người bằng phương pháp enzyme.

    Tài liệu tham khảo

    Andrianopoulos K., L. Wang, P. R. Reeves (1998). "Identification of the fucose synthetase gene in the colanic acid gene cluster of Escherichia coli K-12". Journal of Bacteriology 180(4): 998-1001.

    Blixt, O., I. van Die.,T.Norberg., D.H. Van Den Eijnden (1999). "High-level expression of the Neisseria meningitidis lgtA gene in Escherichia coli and characterization of the encoded N-acetylglucosaminyltransferase as a useful catalyst in the synthesis of GlcNAc beta 1 -> 3Gal and GalNAc beta 1-3Gal linkages".Glycobiology 9(10): 1061-1071.

    Bode, L. (2009). "Human milk oligosaccharides: prebiotics and beyond".Nutrition Reviews 67(11): S183-S191.

    Boehm, G. and B. Stahl (2007). "Oligosaccharides from milk".Journal of Nutrition 137(3): 847S-849S.

    Chen, X., P. Kowal., P. G. Wang (2000). "Large-scale enzymatic synthesis of oligosaccharides".Current opinion in drug discovery & development 3(6): 756-63.

    Claud, E. C. and W. A. Walker (2001). "Hypothesis: inappropriate colonization of the premature intestine can cause neonatal necrotizing enterocolitis".Faseb Journal 15(8): 1398-1403.

    Coppa, G. V., O. Gabrielli., P. Pierani., C.Catassi., A.Carlucci., P.L.Giorgi (1993). "Changes in Carbohydrate-Composition in Human-Milk over 4 Months of Lactation".Pediatrics 91(3): 637-641.

    Dethlefsen, L., P. B. Eckburg., E. M. Bik., D. A. Relman,(2006). "Assembly of the human intestinal microbiota".Trends in Ecology & Evolution 21(9): 517-523.

    Drouillard, S., H. Driguez., ESamain (2006). "Large-scale synthesis of H-antigen oligosaccharides by expressing Helicobacter pylori alpha 1,2-fucosyltransferase in metabolically engineered Escherichia colicells".Angewandte Chemie-International Edition 45(11): 1778-1780.

    Drouillard, S., T. Mine., H.Kajiwara.,T.Yamamoto., E.Samain (2010). "Efficient synthesis of 6 '-sialyllactose, 6,6'-disialyllactose, and 6 '-KDO-lactose by metabolically engineered E. coli expressing a multifunctional sialyltransferase from the Photobacterium sp JT-ISH-224".Carbohydrate Research 345(10): 1394-1399.

    Duggan, C., J. Gannon.,W.A.Walker (2002). "Protective nutrients and functional foods for the gastrointestinal tract".American Journal of Clinical Nutrition 75(5): 789-808.

    Dumon, C., B. Priem., S.L.Martin., A.Heyraud.,C.Bosso., E.Samain (2001). "In vivo fucosylation of lacto-N-neotetraose and lacto-N-neohexaose by heterologous expression of Helicobacter pylori alpha-1,3fucosyltransferase in engineered Escherichia coli".Glycoconjugate Journal 18(6): 465-474.

    Endo, T. and S. Koizumi (2000). "Large-scale production of oligosaccharides using engineered bacteria".Current Opinion in Structural Biology 10(5): 536-541.

    Endo, T., S. Koizumi., K.Tabata.,A.Ozaki (2000). "Large-scale production of CMP-NeuAc and sialylated oligosaccharides through bacterial coupling".Applied Microbiology and Biotechnology 53(3): 257-261.

    Engfer, M. B., B. Stahl., B.Finke.,G.Sawatzki., H.Daniel (2000). "Human milk oligosaccharides are resistant to enzymatic hydrolysis in the upper gastrointestinal tract".American Journal of Clinical Nutrition 71(6): 1589-1596.

    Fanaro, S., R. Chierici., P.Guerrini.,V.Vigi (2003). "Intestinal microflora in early infancy: composition and development".Acta Paediatrica 92: 48-55.

    Fierfort, N. and E. Samain (2008). "Genetic engineering of Escherichia coli for the economical production of sialylated oligosaccharides".Journal of Biotechnology 134(3-4): 261-265.

    Figueroa-Gonzalez, I., G. Quijano., G.Ramirez., A.Cruz-Guerrero (2011). "Probiotics and prebiotics - perspectives and challenges".Journal of the Science of Food and Agriculture 91(8): 1341-1348.

    German, J. B., S. L. Freeman., C.B.Lebrilla., D.A.Mills (2008). "Human milk oligosaccharides: evolution, structures and bioselectivity as substrates for intestinal bacteria".Nestle Nutrition workshop series. Paediatric programme 62: 205.

    Gibson, G. R., A. L. McCartney., R.A.Rastall (2005). "Prebiotics and resistance to gastrointestinal infections".British Journal of Nutrition 93: S31-S34.

    Gibson, G. R. and M. B. Roberfroid (1995). "Dietary Modulation of the Human Colonic Microbiota - Introducing the Concept of Prebiotics".Journal of Nutrition 125(6): 1401-1412.

    Gilbert, M., A. M. Cunningham., D.C.Watson., A. Martin., J.C.Richards., W.W. Wakarchuk (1997). "Characterization of a recombinant Neisseria meningitidis alpha-2,3-sialyltransferase and its acceptor specificity".European Journal of Biochemistry 249(1): 187-194.

    Gnoth, M. J., C. Kunz., E. Kinne-Saffran., S. Rudloff (2000). "Human milk oligosaccharides are minimally digested in vitro".Journal of Nutrition 130(12): 3014-3020.

    Guarner, F. and J. R. Malagelada (2003). "Gut flora in health and disease".Lancet 361(9356): 512-519.

    Hernaiz, M. J. and D. H. G. Crout (2000). "A highly selective synthesis of N-acetyllactosamine catalyzed by immobilised beta-galactosidase from Bacillus circulans".Journal of Molecular Catalysis B-Enzymatic 10(4): 403-408.

    Johnson, K. F. (1999). "Synthesis of oligosaccharides by bacterial enzymes".Glycoconjugate Journal 16(2): 141-146.

    Kameyama, A., H. Ishida., M.Kiso.,A.Hasegawa (1991). "Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates.21. Total Synthesis of Sialyl Lewis-X".Carbohydrate Research 209: C1-C4.

    Kelly, D., S. Conway., R.Aminov (2005). "Commensal gut bacteria: mechanisms of immune modulation".Trends in Immunology 26(6): 326-333.

    Kiyohara, M., A. Tachizawa., M.Nishimoto.,M.Kitaoka., H.Ashida., K.Yamamoto (2009). "Prebiotic Effect of Lacto-N-biose I on Bifidobacterial Growth". Bioscience Biotechnology and Biochemistry 73(5): 1175-1179.

    Kobata, A. (2003). "Possible application of milk oligosaccharidesfor drug development. "Chang Gung medical journal 26(9): 621-36.

    Kobata, A. (2010). "Structures and application of oligosaccharides in human milk".Proceedings of the Japan Academy Series B-Physical and Biological Sciences 86(7): 731-747.

    Kunz, C. and S. Rudloff (1993). "Biological Functions of Oligosaccharides in Human-Milk".Acta Paediatrica 82(11): 903-912.

    Kurakake, M., T. Goto., K.Ashiki.,Y Suenaga., T. Komaki. (2003). "Synthesis of new glycosides by transglycosylation of N-acetylhexosaminidase from Serratia marcescens YS-1".Journal of Agricultural and Food Chemistry 51(6): 1701-1705.

    Lee, Y. S., I. H. Park., J.S.Yoo; S.Y.Chung., Y.C.Lee., Y.S. Cho., C.M. Kim., Y.L.Choi (2007). "Cloning, purification, and characterization of chitinase from Bacillus sp. DAU101". Bioresour Technol 98(14): 2734-41.

    Li, W., Y. Sun., H.Ye.,X. Zeng (2010). "Synthesis of oligosaccharides with lactose and N-acetylglucosamine as substrates by using beta-d-galactosidase from Bacillus circulans".European Food Research and Technology 231(1): 55-63.

    Liu, Z. Y., Y. Q. Lu., J.B. Zhang., L.Pardee., P.G.Wang (2003). "P1 trisaccharide (Gal alpha 1,4Gal beta 1,4GlcNAc) synthesis by enzyme glycosylation reactions using recombinant Escherichia coli".Applied and Environmental Microbiology 69(4): 2110-2115.

    Marcobal, A., M. Barboza., J.W.Froehlich., D.E. Block., J.B.German., C.B.Lebrilla., D.A. Mills (2010). "Consumption of Human Milk Oligosaccharides by Gut-Related Microbes".Journal of Agricultural and Food Chemistry 58(9): 5334-5340.

    Martin, R., S. Langa., C. Reviriego., E.Jimenez., M.L. Marin., J.Xaus., L. Fernandez., J.M.

    Rodriguez (2003). "Human milk is a source of lactic acid bacteria for the infant gut".Journal of Pediatrics 143(6): 754-758.

    Matsuo, I., S. Kim., Y.Yamamoto., K.Ajisaka., J. Maruyama., H Nakajima., K.Kitamoto (2003). "Cloning and overexpression of beta-N-acetylglucosaminidase encoding gene nagA from Aspergillus oryzae and enzyme-catalyzed synthesis of human milk oligosaccharide".Bioscience Biotechnology and Biochemistry 67(3): 646-650.

    McVeagh, P. and J. B. Miller (1997). "Human milk oligosaccharides: Only the breast".Journal of Paediatrics and Child Health 33(4): 281-286.

    Morrow, A. L., G. M. Ruiz-Palacios., X.Jiang.,D.S. Newburg (2005). "Human-milk glycans that inhibit pathogen binding protect breast-feeding infants against infectious diarrhea".Journal of Nutrition 135(5): 1304-1307.

    Moughan, P. J., M. J. Birtles., P.D. Cranwell., W.C.Smith., M.Pedraza (1992). "The piglet as a model animal for studying aspects of digestion and absorption in milk-fed human infants".World review of nutrition and dietetics 67: 40-113.

    Murata, T., S. Morimoto., X.X.Zeng., S.Watanabe.,T.Usui (1999). "Enzymatic synthesis of alpha-L-fucosyl-N-acetyllactosamines and 3 '-O-alpha-L-fucosyllactose utilizing alpha-L-fucosidases".Carbohydrate Research 320(3-4): 192-199.

    Newburg, D. S. (2009). "Neonatal protection by an innate immune system of human milk consisting of oligosaccharides and glycans".Journal of animal science 87(13): 26-34.

    Palmer, C., E. M. Bik., D.B.DiGiulio., D.A.Relman., P.O. Brown(2007). "Development of the human infant intestinal microbiota".Plos Biology 5(7): 1556-1573.

    Priem, B., M. Gilbert., W.W. Wakarchuk., A Heyraud.,E. Samain (2002). "A new fermentation process allows large-scale production of human milk oligosaccharides by metabolically engineered bacteria".Glycobiology 12(4): 235-240.

    Rockova, S., J. Nevoral., V. Rada., P.Marsik., J.Sklenar., A.Hinkova., E.Vlkova., M. Marounek (2011). "Factors affecting the growth of bifidobacteria in human milk".International Dairy Journal 21(7): 504-508.

    Ruiz-Palacios, G. M., L. E. Cervantes., P. Ramos., B. Chavez-Munguia., D.S. Newburg (2003). "Campylobacter jejuni binds intestinal H(O) antigen (Fuc alpha 1, 2Gal beta 1, 4GlcNAc), and fucosyloligosaccharides of human milk inhibit its binding and infection".Journal of Biological Chemistry 278(16): 14112-14120.

    Sabharwal, H., B. Nilsson., M.A. Chester., F. Lindh., G.Gronberg., S. Sjoblad., A. Lundblad(1988). "Oligosaccharides from Feces of a Blood-Group-B, Breast-Fed Infant".Carbohydrate Research 178: 145-154.

    Sabharwal, H., B. Nilsson., G. Gronberg., M.A.Chester., J. Dakour., S. Sjoblad., A.Lundblad (1988). "Oligosaccharides from Feces of Preterm Infants Fed on Breast-Milk".Archives of Biochemistry and Biophysics 265(2): 390-406.

    Sakai, K., R. Katsumi., H.Ohi.,T.Usui., Y.Ishido (1992). "Enzymatic Syntheses of N-Acetyllactosamine and N-Acetylallolactosamine by the Use of Beta-D-Galactosidases".Journal of Carbohydrate Chemistry 11(5): 553-565.

    Sangwan, V., S. K. Tomar., R.R.B. Singh., A.K.Singh., B. Ali (2011)".Galactooligosaccharides: Novel Components of Designer Foods".Journal of Food Science 76(4): R103-R111.

    Schwab, C. and M. Gaenzle (2011). "Lactic acid bacteria fermentation of human milk oligosaccharide components, human milk oligosaccharides and galactooligosaccharides".Fems Microbiology Letters 315(2): 141-148.

    Scigelova, M., P. Sedmera., V.Havlicek.,V. Prikrylova., V.Kren (1998). "Glycosidase-catalysed synthesis of ergot alkaloid alpha-glycosides".Journal of Carbohydrate Chemistry 17(6): 981-986.

    Sela, D. A., J. Chapman., A.Adeuya., J.H. Kim., F.Chen., T.R. Whitehead., A. Lapidus., D.S. Rokhsar., C.B.Lebrilla., J.B. German., N.P.Price., P.M.Richardson., D.A: Mills (2008). "The genome sequence of Bifidobacterium longum subsp infantis reveals adaptations for milk utilization within the infant microbiome".Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 105(48): 18964-18969.

    Singh, S., M. Scigelova., P.Critchley.,D.H.G.Crout (1997). "Trisaccharide synthesis by glycosyl transfer from p-nitrophenyl beta-D-N-acetylgalactosaminide on to disaccharide acceptors catalysed by the beta-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae".Carbohydrate Research 305(3-4): 363-370.

    Sinkiewicz, G. and E. A. Nordstrom (2005). "Occurrence of Lactobacillus reuteri, Lactobacilli and Bifidobacteria in human breast milk".Pediatric Research 58(2): 415-415.

    Slamova, K., P. Bojarova., L. Petraskova., V. Kren (2010). "beta-N-Acetylhexosaminidase: What's in a name... ?" Biotechnology Advances 28(6): 682-693.

    Stevenson, G., K. Andrianopoulos., M.Hobbs.,P.R.Reeves (1996). "Organization of the Escherichia coliK-12 gene cluster responsible for production of the extracellular polysaccharide colanic acid".Journal of Bacteriology 178(16): 4885-4893.

    Usui, T., S. Morimoto., Y.Hayakawa., M.Kawaguchi., T.Murata., Y. Matahira., Y. Nishida(1996). "Regioselectivity of beta-D-galactosyl-disaccharide formation using the beta-D-galactosidase from Bacillus circulans".Carbohydrate Research 285: 29-39.

    Viverge, D., L. Grimmonprez., G.Cassanas.,L Bardet., M.Solere (1990). "Variations in Oligosaccharides and Lactose in Human-Milk Duringthe 1st Week of Lactation".Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition 11(3): 361-364.

    Wang, B., J. B. Miller., Y.Sun.,Z.Abmad., P.McVeagh., P. Petocz (2001). "A longitudinal study of salivary sialic acid in preterm infants: Comparison of human milk-fed versus formula-fed infants".Journal of Pediatrics 138(6): 914-916.

    Ward, R. E., M. Ninonuevo., D.A. Mills., C.B. Lebrilla., J.B. German (2006). "In vitro fermentation of breast milk oligosaccharides by Bifidobacterium infantis and Lactobacillus gasseri".Applied and Environmental Microbiology 72(6): 4497-4499.

    Weignerova, L., P. Vavruskova., A. Pisvejcova., J.Thiem.,V.Kren (2003). "Fungal beta-N-acetylhexosaminidases with high beta-N-acetylgalactosaminidase activity and their use for synthesis of beta-GalNAc-containing oligosaccharides".Carbohydrate Research 338(9): 1003-1008.

    Yoshioka, H., K. Iseki., K.Fujita (1983). "Development and Differences of Intestinal Flora in the Neonatal-Period in Breast-Fed and Bottle-Fed Infants".Pediatrics 72(3): 317-321.

    Zeng, S., R. Gutierrez Gallego., A, Dinter.,M. Malissard., J.P. Kamerling., J.F.G. Vliegenthart., E.G.Berger (1999). "Complete enzymic synthesis of the mucin-type sialyl Lewis x epitope, involved in the interaction between PSGL-1 and P-selectin".Glycoconjugate Journal 16(9): 487-497.